on the breadline
生活保護を受けて;非常に貧しい
on the brink of financial disaster
経済的破綻寸前で
on the campaign trail
(選挙前の)遊説中で
on [within] the confines of the city
市の境界[圏内]に
on the couch
精神科医の治療を受けて
on the day when you arrived here
あなたがここにやって来た日に(◆whenはしばしば省略またはthatで代用)
on the debit side
借方欄に,悪い面としては
On the doorstep she stopped sharp.
玄関前の階段で彼女は急に止まった
on [at] the edge of (the) town
町はずれに[で]
on the edge of a cliff
がけの縁で[に]