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東京都が高校中途退学者・中学不登校者のために開校した3部制(午前・午後・夜間)、単位制の定時制高等学校。国語・数学・英語などだけでなく、芸術・福祉などの実習科目にも重点を置く。入学に際し学科選考はなく、志願申告書・作文・面接を総合して選考する。第1号の桐ヶ丘高校は平成12年(2000)4月に開校。

[補説]桐ヶ丘・世田谷泉・大江戸・六本木・稔ヶ丘高校の5校があり、八王子拓真高校がチャレンジ枠を設けている(平成29年現在)。