a cool dress
涼しげなドレス
a dubious character [deal]
うさんくさい人物[怪しげな取引]
a look of disapproval
それは同意できないという不満げな表情
a meaning look
物言いたげな目つき
A merry song sounded from far above us.
楽しげな歌声がはるか上のほうから聞こえてきた
a pregnant pause [silence]
意味ありげな沈黙
a rueful smile
悲しげな笑み
a significant look
意味ありげな表情
a sly look [smile]
意味ありげな目つき[笑い]
a well-[sharp-, heavy-]featured face
いい[きつい,悲しげな]顔つき