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He grinned sheepishly [broadly] at her.
彼は彼女を見て恥ずかしそうに[にっこりと]笑った
smile
[動]1 自〈人が〉ほほえむ(解説的語義)(満足などで)にこっと笑う≪with,in≫,(人などに)ほほえみかける≪at,on,into≫;(皮肉・軽蔑などで)唇をゆがめる,苦笑するsmile ...
smile politely [weakly, sweetly]
やさしく[弱々しく,にっこり]ほほえむ
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