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東京都が高校中途退学者・中学不登校者のために開校した3部制(午前午後・夜間)、単位制の定時制高等学校。国語数学英語などだけでなく、芸術福祉などの実習科目にも重点を置く。入学に際し学科選考はなく、志願申告書・作文・面接総合して選考する。第1号の桐ヶ丘高校は平成12年(2000)4月に開校

[補説]桐ヶ丘・世田谷泉・大江戸・六本木・稔ヶ丘・小台橋高校の6校があり、八王子拓真高校がチャレンジ枠を設けている(令和6年現在)。令和7年(2025)に立川市に7校目のチャレンジスクールが開校予定。
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