海千山千の解説 - 三省堂 新明解四字熟語辞典

長い年月にさまざまな経験を積んで、世の中の裏も表も知り尽くしていて悪賢いこと。また、そういうしたたかな人。▽「海に千年、山に千年」の略。海に千年、山に千年棲みついた蛇は竜になるという言い伝えから。
句例
海千山千のつわもの
用例
そんなことぐらい知らんようでは、海千山千の医師会や、同窓会の役員は勤まらんよ、<山崎豊子・白い巨塔>
類語
海千河千うみせんかわせん 千軍万馬せんぐんばんば 百戦錬磨ひゃくせんれんま

海千山千の解説 - 学研 四字熟語辞典

世の中の表も裏も知りつくして、悪賢いこと。またそのような人。一筋縄ではいかない人。
注記
海に千年、山に千年棲んだ蛇は竜になるという中国の古くからの言い伝えによる。
類語
千軍万馬せんぐんばんば 百戦錬磨ひゃくせんれんま

海千山千の解説 - 小学館 大辞泉

《海に千年、山に千年すんだ蛇 (じゃ) は竜 (りゅう) になるという言い伝えから》世間の経験を多く積み、物事の裏表を知り抜いていて悪賢いこと。また、そのような人。したたか者。海に千年山に千年。海千河千。「海千山千の商売上手」

出典:青空文庫